阿星由賭神處學成歸來，恰逢不甘心失敗的大軍集合中南海五大高手復仇，雖有龍五相助，但阿星與三叔仍被大軍等人發功送至1937年的上海……阿星與三叔失散後意外擊殺謀害許文強之兇手，得以結識丁力，自此與祖父周大福留在丁力身邊，丁力女友如仙令阿星魂牽夢繞，卻不知她是自己所中意女孩如夢（鞏俐飾）的孿生姐eee。川島芳子意欲控制上海，於是網羅大軍等人頻頻向丁力發難，並約定最後以賭局決定勝負，阿星由日本人手中涉險逃脫，終於趕上賭局，而決定這場賭局的關鍵，卻是一個名叫“今晚打老虎”的神祕人物……